Uno de los posts favoritos de Ronnie (autor de este post en inglés) en Stackoverflow se llama "What's your most controversial programming opinion?" (¿Cuál es tu opinión de programación mas controversial?) por ejemplo: la única mejor practica que debes implementar es "usar tu cerebro (inteligencia)".

Una de las "mejores prácticas" que genera mas controversia es el utilizar el código de css como parte de la programación y no en su archivo correspondiente (in line). Todo el mundo ha escrito css in line, y el que lo niegue no está siendo honesto. Razones por las que esto no debería hacerse son las siguientes:

1. Mantenimiento
   Existirán casos donde deseas reutilizar un estilo mas de una vez, siendo un botón uno de los ejemplos más comunes. Normalmente querras que todos tus botones sean iguales, por lo tanto es mas sencillo utilizar una clase y no repetir el mismo código tantas veces. En este caso, el uso de un archivo de CSS separado está totalmente justificado.

   Sin embargo en el día a día, hay muchos elementos que deben tener su propio estilo único. En este caso, quizá es fastidioso utilizar el CSS separado porque es más rápido aplicar el cambio en el código que tener que modificar un archivo distinto.

2. Legibilidad
   Cuando hay mucho código, tener el CSS mezclado puede dificultar la legibilidad. Si no se quiere utilizar un archivo distinto para el CSS, es posbile utilizar el tag de <style> y de esta manera separar el CSS del HTML. Hay quienes piensan que un archivo donde la mayoría de las clases de CSS tienen una sola instrucción es una perdida de tiempo, mientras que tener el tag de <style> tiene mayores beneficios.

3. Rendimiento
   Los archivos independientes de CSS se alamcenan en el caché del navegador, lo que permite que las páginas se carguen más rápido. Sin embargo cuando se carga la primera página existe una llamada inicial adicional para cargar en memoria toda la información, por lo que la primera página visitada puede tardar mas en cargar. Una manera de evitar esto es que el CSS de la página inicial (normalmente el home) sea in line, siendo esta la única que lo usa, podrías ahorrarte unos segundos.

Por convenio se debe utilizar un archivo separado para definir las reglas de CSS, es más fácil de mantener y se ubica rápidamente cuales son las reglas que hay que modificar, sin embargo es posible que existan casos en los cuales es practico utilizar código CSS in line. 

Tomado de: http://www.codeproject.com/